Composés saturés et insaturés

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Voir aussi: Saturation (chimie)

En chimie organique, un composé saturé est un composé chimique qui a des liaisons simples.

Composés saturés

Composés saturés
Éthane Propane
1-octanol
Les acides gras saturés

Les composés saturés ne possèdent que des liaisons simples carbone-carbone.

Propriétés

Les composés saturés sont généralement plus stables et moins réactifs que les composés insaturés, car aucun obstacle stérique et aucune différence de polarité majeure ne se produisent. De plus, ils ont des points de fusion et d'ébullition très bas par rapport à leur masse molaire.

Exemples

Hydrocarbures saturés

  • Alcanes

Alcools saturés, aldéhydes, cétones, acides carboxyliques et esters

  • Butanol, acétaldéhyde, propanone, acide butyrique
  • acides gras saturés (par exemple acide stéarique et acide palmitique)

Composés insaturés

Composés insaturés

Ethene

Ethyne

L'acide linoléique

Les composés insaturés sont des composés organo-chimiques dont la structure moléculaire contient une ou plusieurs doubles liaisons carbone-carbone ou triples liaisons. Ceux-ci peuvent également être conjugués. Des exemples sont les acides gras insaturés ou les hydrocarbures insaturés (alcènes et alcynes). De nombreux produits naturels sont des composés insaturés.

Histoire

Le terme composés insaturés, à l'origine des hydrocarbures insaturés, provient de leur capacité à effectuer des réactions d'addition typiques qui ne sont pas possibles avec des composés saturés tels que les alcanes:

Ajout d'hydrogène à un alcyne

Ajout de chlorure d'hydrogène (chloration)

Ici, les seuls composés aromatiques formellement insaturés diffèrent des autres composés insaturés: en raison de la grande stabilité du système aromatique, les aromatiques ne réalisent pas les réactions d'addition typiques ou seulement dans des conditions extrêmes telles qu'une température élevée ou une pression élevée. Au lieu de cela, les réactions de substitution sont préférées.

Propriétés

Les composés insaturés sont généralement plus réactifs que les composés saturés. Les triglycérides (huile de colza, huile de lin, huile d'olive, etc.) à forte teneur en résidus d'acides gras insaturés deviennent plus rapidement rances que ceux à forte teneur en acides gras saturés, comme par exemple la graisse de coco.

Dans une longue chaîne de carbones, comme un acide gras, une double ou triple liaison provoquera un repli de la chaîne. Ces failles ont des implications macro-structurelles. Les graisses insaturées ont tendance à être liquides à température ambiante, plutôt que solides, car les vrilles dans la chaîne empêchent les molécules de se regrouper étroitement pour former un solide. Ces graisses sont appelées huiles et sont présentes dans les poissons et les plantes.

Dans d'autres hydrocarbures insaturés, la double liaison entre deux atomes de carbone empêche la rotation des atomes autour de la liaison, les bloquant dans des formations structurelles spécifiques. Lorsque les atomes attachés occupent des positions similaires sur chaque carbone, ils sont appelés "cis" et, lorsqu'ils sont sur des côtés opposés, ils sont appelés "trans". La plupart des hydrocarbures naturels existent à l'état cis, mais les hydrocarbures artificiels sont trans. Le corps n'a pas les enzymes pour décomposer correctement la configuration trans. C'est pourquoi les gras trans sont considérés comme dangereux et malsains, car ils ont tendance à s'accumuler. Les composés insaturés des deux formations sont classés comme des isomères géométriques les uns des autres.

La quantité d'insaturation d'un acide gras peut être déterminée en trouvant son indice d'iode.

Exemples

Hydrocarbures insaturés

  • Alcènes, polyènes, terpènes
  • alcynes

Alcools insaturés, aldéhydes, cétones, acides carboxyliques et esters

  • Acide ascorbique, acétylformoïne, bombycol, rétinol
  • Citronellal, crotonaldéhyde, E160e, furfural, rétinal, safranal
  • Acide abscissique, anthrone, cyclohexénone

(la solution qui contient autant de soluté que possible peut dissoudre cette température en présence de particules de soluté non dissoutes est appelée "SOLUTION SATURÉE")

Voir également

  • Saturation (chimie)

Les références

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