Acide gras

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Ne pas confondre avec la graisse.
Représentations tridimensionnelles de plusieurs acides gras. Les acides gras saturés ont une structure de chaîne parfaitement droite. Les non insaturés sont généralement courbés, à moins qu'ils n'aient une configuration trans.

En chimie, notamment en biochimie, un acide gras est un acide carboxylique à chaîne aliphatique longue, saturée ou insaturée. La plupart des acides gras naturels ont une chaîne non ramifiée d'un nombre pair d'atomes de carbone, de 4 à 28.[1] Les acides gras ne se trouvent généralement pas dans les organismes, mais plutôt dans trois classes principales d'esters: les triglycérides, les phospholipides et les esters de cholestérol. Dans l'une quelconque de ces formes, les acides gras sont à la fois des sources alimentaires importantes de carburant pour les animaux et ils sont des composants structuraux importants pour les cellules.

Histoire

Le concept d'acide gras (acide gras) a été présenté par Michel Eugène Chevreul,[2][3][4] bien qu'il ait utilisé initialement des termes variables, graisse acide et acide huileux ("graisse acide" et "acide gras").[5]

Types d'acides gras

Comparaison de l'isomère trans Elaidic acid (en haut) et du cis l'acide isomère oléique (en bas).

Longueur des acides gras

Les acides gras diffèrent par la longueur, souvent classés comme courts à très longs.

  • Les acides gras à chaîne courte (AGCC) sont des acides gras avec des queues aliphatiques de cinq carbones ou moins (par exemple l'acide butyrique).[6]
  • Les acides gras à chaîne moyenne (MCFA) sont des acides gras avec des queues aliphatiques de 6 à 12[7]les carbones, qui peuvent former des triglycérides à chaîne moyenne.
  • Les acides gras à longue chaîne (LCFA) sont des acides gras à queues aliphatiques de 13 à 21 atomes de carbone.[8]
  • Les acides gras à très longue chaîne (AGTLC) sont des acides gras à queues aliphatiques de 22 carbones ou plus.

Les acides gras saturés

Article principal: Gras saturés
Pour une liste plus complète, voir la liste des acides gras saturés.

Les acides gras saturés n'ont pas de doubles liaisons C = C. Ils ont la même formule CH3(CH2)nCOOH, avec des variations de n. Un acide gras saturé important est l'acide stéarique (n = 16) qui, lorsqu'il est neutralisé avec de la lessive, est la forme la plus courante de savon.

L'acide arachidique, un acide gras saturé.
Exemples d'acides gras saturés
Nom commun Structure chimique C:[9]
Acide caprylique CH3(CH2)6COOH 8:0
Acide caprique CH3(CH2)8COOH 10:0
L'acide laurique CH3(CH2)10COOH 12:0
L'acide myristique CH3(CH2)12COOH 14:0
L'acide palmitique CH3(CH2)14COOH 16:0
Acide stéarique CH3(CH2)16COOH 18:0
Acide arachidique CH3(CH2)18COOH 20:0
Acide béhénique CH3(CH2)20COOH 22:0
Acide lignocérique CH3(CH2)22COOH 24:0
Acide Cérotique CH3(CH2)24COOH 26:0

Acides gras insaturés

Article principal: Gras insaturé

Les acides gras insaturés ont une ou plusieurs doubles liaisons C = C. Les doubles liaisons C = C peuvent donner des isomères cis ou trans.

cis
UNE cis configuration signifie que les deux atomes d'hydrogène adjacents à la double liaison dépassent du même côté de la chaîne. La rigidité de la double liaison gèle sa conformation et, dans le cas du cis l'isomère, provoque le fléchissement de la chaîne et restreint la liberté conformationnelle de l'acide gras. Plus la chaîne a de liens doubles dans le cis configuration, moins il a de flexibilité. Quand une chaîne a beaucoup cis liens, il devient tout à fait incurvé dans ses conformations les plus accessibles. Par exemple, l'acide oléique, avec une double liaison, a un "kink", tandis que l'acide linoléique, avec deux doubles liaisons, a une courbe plus prononcée. L'acide α-linolénique, avec trois doubles liaisons, favorise une forme crochue. L'effet de ceci est que, dans des environnements restreints, comme lorsque les acides gras font partie d'un phospholipide dans une bicouche lipidique, ou que les triglycérides dans les gouttelettes lipidiques, les liaisons cis limitent la capacité des acides gras à être étroitement emballés. température de fusion de la membrane ou de la graisse.
trans
UNE trans la configuration, en revanche, signifie que les deux atomes d’hydrogène adjacents se trouvent sur contraire côtés de la chaîne. En conséquence, ils ne font pas beaucoup plier la chaîne et leur forme est similaire à celle des acides gras saturés droits.

Dans la plupart des acides gras insaturés naturels, chaque liaison double a trois n les atomes de carbone après lui, pour certains n, et tous sont des liens cis. La plupart des acides gras dans le trans configuration (graisses trans) ne sont pas trouvées dans la nature et sont le résultat d'un traitement humain (par exemple, hydrogénation).

Les différences de géométrie entre les différents types d'acides gras insaturés, ainsi qu'entre les acides gras saturés et insaturés, jouent un rôle important dans les processus biologiques et dans la construction des structures biologiques (comme les membranes cellulaires).

Exemples d'acides gras insaturés
Nom commun Structure chimique ΔX[10] C:[9] nX[11]
Acide myristoléique CH3(CH2)3CH = CH (CH2)7COOH cis9 14:1 n−5
Acide palmitoléique CH3(CH2)5CH = CH (CH2)7COOH cis9 16:1 n−7
Acide sapienique CH3(CH2)8CH = CH (CH2)4COOH cis6 16:1 n−10
L'acide oléique CH3(CH2)7CH = CH (CH2)7COOH cis9 18:1 n-9
Acide elaïdique CH3(CH2)7CH = CH (CH2)7COOH trans9 18:1 n-9
Acide Vaccénique CH3(CH2)5CH = CH (CH2)9COOH trans11 18:1 n−7
L'acide linoléique CH3(CH2)4CH = CHCH2CH = CH (CH2)7COOH cis,cis912 18:2 n-6
Acide Linoelaidique CH3(CH2)4CH = CHCH2CH = CH (CH2)7COOH trans,trans912 18:2 n-6
acide α-linolénique CH3CH2CH = CHCH2CH = CHCH2CH = CH (CH2)7COOH cis,cis,cis91215 18:3 n-3
L'acide arachidonique CH3(CH2)4CH = CHCH2CH = CHCH2CH = CHCH2CH = CH (CH2)3COOHNIST cis,cis,cis,cis5Δ81114 20:4 n-6
Acide eicosapentaénoïque CH3CH2CH = CHCH2CH = CHCH2CH = CHCH2CH = CHCH2CH = CH (CH2)3COOH cis,cis,cis,cis,cis58111417 20:5 n-3
Acide érucique CH3(CH2)7CH = CH (CH2)11COOH cis13 22:1 n-9
Acide docosahexaénoïque CH3CH2CH = CHCH2CH = CHCH2CH = CHCH2CH = CHCH2CH = CHCH2CH = CH (CH2)2COOH cis,cis,cis,cis,cis,cis4710131619 22:6 n-3

Nomenclature

Numérotation des atomes de carbone dans un acide gras

Numérotation des atomes de carbone

La position des atomes de carbone dans un acide gras peut être indiquée à partir de l'extrémité COOH (ou carboxy), ou à partir de -CH.3 (ou méthyle) fin. Si l'indication -COOH est utilisée, la notation C-1, C-2, C-3, ... (etc.) est utilisée (chiffres bleus dans le diagramme de droite, où C-1 est le carbone -COOH). ). Si la position est comptée de l'autre, -CH3, fin, la position est indiquée par le ω-n notation (chiffres en rouge, où ω-1 désigne le carbone méthylique).

Les positions des doubles liaisons dans une chaîne d’acides gras peuvent donc être indiquées de deux manières, en utilisant le C-n ou le ω-n notation. Ainsi, dans un acide gras à 18 atomes de carbone, une double liaison entre C-12 (ou 7-7) et C-13 (ou 6-6) est rapportée soit comme Δ12 si compté à partir de l'extrémité -COOH (indiquant seulement le "début" de la double liaison), ou en tant que 6-6 (ou oméga-6) si compte à partir de -CH3 fin. Le "Δ" est la lettre grecque "delta", qui se traduit par "D" (pour Double Bond) dans l'alphabet romain. Omega (ω) est la dernière lettre de l'alphabet grec et est donc utilisée pour indiquer le "dernier" atome de carbone de la chaîne des acides gras. Depuis le ω-n la notation est utilisée presque exclusivement pour indiquer les positions des doubles liaisons proches de -CH3 se termine par des acides gras essentiels, il n’est pas nécessaire d’obtenir une notation équivalente à «Δ» - l’utilisation de «ω-n"La notation fait toujours référence à la position d'une double liaison.

Les acides gras avec un nombre impair d'atomes de carbone sont appelés acides gras à chaîne impaire, tandis que le reste sont des acides gras à chaîne paire. La différence est pertinente pour la gluconéogenèse.

Désignation des acides gras

Le tableau suivant décrit les systèmes les plus courants de dénomination des acides gras.

Système Exemple Explication
Nomenclature triviale Acide palmitoléique Les noms triviaux (ou noms communs) sont des noms historiques non systématiques, qui sont le système de dénomination le plus fréquent utilisé dans la littérature. La plupart des acides gras communs ont des noms triviaux en plus de leurs noms systématiques (voir ci-dessous). Ces noms ne suivent souvent aucun modèle, mais ils sont concis et souvent non ambigus.
Nomenclature systématique Acide (9Z) -octadécénoïque Les noms systématiques (ou noms IUPAC) dérivent de la norme Règles de l'UICPA pour la nomenclature de la chimie organique, publié en 1979,[12] avec une recommandation publiée spécifiquement pour les lipides en 1977.[13] Le comptage commence à la fin de l'acide carboxylique. Les doubles liaisons sont étiquetées avec cis-/trans- notation ou E-/Z- notation, le cas échéant. Cette notation est généralement plus verbeuse que la nomenclature commune, mais a l'avantage d'être plus claire techniquement et descriptive.
ΔX nomenclature acide cis, cis-A9, Δ12-octadécadiénoïque En ΔX (ou delta-X) nomenclature, chaque double liaison est indiquée par ΔX, où la double liaison est située sur le Xla liaison carbone-carbone, en comptant à partir de l'extrémité de l'acide carboxylique. Chaque double liaison est précédée d'un cis- ou trans- préfixe, indiquant la configuration de la molécule autour de la liaison. Par exemple, l'acide linoléique est désigné "cis9, cis12 l'acide octadécadiénoïque ". Cette nomenclature a l'avantage d'être moins verbeuse que la nomenclature systématique, mais n'est plus techniquement claire ou descriptive.
nX nomenclature n-3 nX (n moins X; aussi ω-X ou omégaX) la nomenclature fournit à la fois des noms pour des composés individuels et les classe en fonction de leurs propriétés biosynthétiques probables chez les animaux. Une double liaison est située sur le Xe liaison carbone-carbone, à partir du méthyle carboné terminal (désigné comme n ou ω) vers le carbone carbonyle. Par exemple, l'acide α-linolénique est classé comme un acide gras n-3 ou oméga-3, et il est donc probable qu'il partage une voie de biosynthèse avec d'autres composés de ce type. Le ω-X, omégaX, ou notation "oméga" est courante dans la littérature nutritionnelle populaire, mais l'UICPA l'a déconseillée en faveur de nX notation dans les documents techniques.[12] Les voies de biosynthèse des acides gras les plus couramment recherchées sont le n-3 et le n-6.
Numéros lipidiques 18:3
18:3ω6
18: 3, cis, cis, cis-Δ9, Δ12, Δ15
Le nombre de lipides prend la forme C:,[9]C est le nombre d'atomes de carbone dans l'acide gras et est le nombre de doubles liaisons dans l'acide gras (si plus d'un, les doubles liaisons sont supposées être interrompues par des unités CH2, c'est à dire., à intervalles de 3 atomes de carbone le long de la chaîne). Cette notation peut être ambiguë, car certains acides gras différents peuvent avoir les mêmes nombres. Par conséquent, lorsque l'ambiguïté existe, cette notation est généralement associée à un ΔX ou nX terme.[12]

Acides gras libres

Lorsqu'ils circulent dans le plasma (acides gras plasmatiques) ne sont pas dans leur ester, les acides gras sont connus comme les acides gras non-estérifiés (AGNE) ou les acides gras libres (AGL). Les AGL sont toujours liés à une protéine de transport, telle que l'albumine.[14]

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